سنتز یک مرحله ای مشتقات جدید پیریدین با استفاده از 4-آمینوپیریدین ها، الدهیدهای آروماتیک و ?- هالو کتون ها

در بخش اول این پایان نامه، واکنش مشتقات مختلف آمینوپیریدین ، الدهیدهای آروماتیک و ترشری- بوتیل ایزوسیانید در شرایط بازروانی در حلال واکنش مورد بررسی قرار می گیرد که منجر به فراورده های 114 تا 118 شده است. در ابتدا جزییات مربوط به واکنش 4-آمینوپیریدین و یا 4-دی متیل آمینوپیریدین با الدهیدهای آروماتیک و ترشری- بوتیل ایزوسیانید در شرایط بازروانی در حلال تتراهیدروفوران مورد بررسی قرار می گیرد که منجر به تشکیل فراورده های a-c114 و 115 با بازده خوب شده است. بررسی پیشرفت واکنش و طیف های فراورده ها نشان می دهد که 4-آمینوپیریدین و یا 4-دی متیل آمینوپیریدین در ساختار فراورده واکنش شرکت نداشته و الدهید آروماتیک دارای استخلاف الکترون کشنده و ترشری- بوتیل ایزوسیانید با هم واکنش می دهند. بنابراین می توان نتیجه گرفت که ترشری- بوتیل ایزوسیانید در مقایسه با 4-آمینوپیریدین ها، به عنوان هسته دوست موفق تر با الدهید واکنش می دهد. همچنین زمانی که از بنزالدهید به عنوان الدهید آروماتیک بدون استخلاف استفاده کردیم، بررسی طیفی فراورده واکنش نشان می دهد که ترشری- بوتیل ایزوسیانید در ساختار فراورده واکنش شرکت نداشته و بنزالدهید و 4-آمینوپیریدین با هم واکنش می دهند. در ادامه از برخی مشتقات دیگر آمینوپیریدین مانند 3-آمینوپیریدین ، 2-آمینو-3-متیل پیریدین و 2- متیل-4- آمینوکینولین در واکنش با الدهیدهای آروماتیک و ترشری- بوتیل ایزوسیانید استفاده کردیم که منجر به تشکیل فراورده های 116 تا 118 با بازده خوب شده است. بررسی پیشرفت این واکنش ها و نتایج طیف سنجی فراورده نشان می دهد که ترشری- بوتیل ایزوسیانید وارد واکنش نشده و آمینوپیریدین و الدهید آروماتیک با هم واکنش داده و فراورده آمید را تشکیل می دهند. در ادامه واکنش هایی که با 4-آمینوپیریدین انجام دادیم، از دی متیل استیلن دی کربوکسیلات در واکنش با 4-آمینوپیریدین و 4- سیانوبنزالدهید در حلال تتراهیدروفوران استفاده کردیم که در این واکنش الدهید وارد عمل نشده و 4-آمینوپیریدین و دی متیل استیلن دی کربوکسیلات فراورده 119 را حاصل می کنند. در بخش دوم این پایان نامه برای گسترده شدن دامنه پژوهش تصمیم گرفتیم که واکنش های سه جزیی مشتقات 4-آمینوپیریدین و دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها را با کتون هایی که در موقعیت ? خود دو اتم هالوژن، یا یک اتم هالوژن و یک استخلاف کربونیل دار الکترون کشنده دارند را برای سنتز ترکیبات هتروسیکل بررسی کنیم. این واکنش ها در دمای اتاق و تحت شرایط ملایم منجر به سنتز مشتقات ایندولیزین می شوند. در ابتدا واکنش سه جزیی مشتقات 4-آمینوپیریدین با ?،?-دی کلروکتون ها در مجاورت دی آلکیل استیلن-دی کربوکسیلات ها در دمای اتاق مورد بررسی قرار می گیرد که منجر به مشتقات ایندولیزین a-d121 و a-d124 می شود. در ادامه واکنش های قبلی برای سنتز مشتقات ایندولیزین، از اتیل برموپیرووات به عنوان کتون هالوژن دار فعال بهره می بریم. واکنش سه جزیی مشتقات 4-آمینوپیریدین با اتیل برموپیرووات در مجاورت دی آلکیل -استیلن دی کربوکسیلات در دمای اتاق منجر به تولید مشتقات ایندولیزین a-d123 و 125 می شود. ساختار فراورده های به دست آمده بر اساس نتایج طیف سنجی ir، nmr c13، h1 و mass تعیین شده است.